Преподобный Кирилл родился в Москве у благочестивых родителей и при крещении получил имя Косьма. С юности изучал книги духовного содержания и, будучи наделен умом, вскоре изучил Священное Писание. Родители Косьмы умерли рано, оставив несовершеннолетнего сына на попечение родственника, вельможи Тимофея. Тимофей любил воспитанника за добродетельную жизнь и доверял ему. Поэтому со временем он поручил Косьме управление своим домом.
Косьма же мечтал о жизни иноческой. Он знал, что Тимофею не понравится его устремление, поэтому скрывал его и просил помощи у Бога. Однажды в Москву пришел игумен Махрищского монастыря, блаженный Стефан. Косьма пришел к нему и, припав к ногам, просил помощи. Преподобный Стефан знал, что Тимофей не захочет отпустить воспитанника в монастырь, поэтому он возложил на Косьму иноческие одежды, но без пострижения и подобающих обетов и молитв, и нарек имя Кирилл. А после этого пошел один в дом к вельможе. Тимофей и его жена встретили игумена с радостью. Когда же тот сказал, что Косьма решил стать иноком, Тимофей рассердился и вознегодовал. Преподобный же Стефан напомнил слова Спасителя ученикам: «А если где не примут вас, то, выходя из того города, отрясите и прах от ног ваших во свидетельство на них.» (Лк. 9,5; ср. Мф 10,14, Мк. 6,11), — и ушел. Жена же Тимофея, Ирина, испугалась этих слов, вспомнив, что «отраднее будет Содому и Гоморре в день суда», и сказала о том мужу. Тимофей раскаялся и послал за ним с просьбой возвратиться. Когда же тот вернулся, просил прощения и, умилившись сердцем, согласился предоставить воспитаннику право решать свою судьбу. Кирилл роздал свое имение убогим, и отправился со святым Стефаном, который отдал его в Симонов монастырь архимандриту Феодору, сроднику и ученику преподобного Сергия Радонежского. Здесь Кирилл был окончательно пострижен.
Архимандрит Феодор вручил новоначального инока на попечение иноку Михаилу, будущему епископу Смоленскому. Михаил вел воздержанную жизнь. Кирилл был у него в повиновении и следовал его примеру. Трудился над душой своей, ища кротости, смирения и любви. Не давал и телу своему поблажек: ел столько, сколько нужно было для поддержания сил, пил по надобности только воду, много трудился.
Своими поступками блаженный Кирилл снискал уважение и любовь братии. И даже Преподобный Сергий Радонежский, приходя в Симонов монастырь, сперва приходил к нему и подолгу говорил о пользе душевной. Видя, что он приобретает много почтения в глазах других, Кирилл притворился юродивым. Стал глумиться, смеяться, буйствовать. Братия смутилась. Архимандрит налагал на него епитимию: пост и воздержание, чтобы вкушать только хлеб и воду, — а Кирилл только и хотел, чтобы за епитимией скрыть свое желание поститься строже. По прошествии же епитимии, вновь творил юродство, и вновь принимал епитимию. И так было до тех пор, пока не разгадали его умысел.
Работал Кирилл в хлебне и в поварне и испытывал от работы великое умиление. Даже испытав келейное безмолвие при переписывании книги, не почувствовал он такого умиления, как от обычных трудов своих. Пробыв в таком служении девять лет, был рукоположен в священники, и выполнял свои обязанности со смирением, на работах подчиняясь и тем, кто был ниже его чином.
Когда же архимандрит Феодор избран был в архиерейский сан на престол Ростовской архиепископии, преподобный Кирилл занял место его. Трудился усердно, осознавая свое высокое положение и ответственность. Стали приходить к нему за советом и бояре, и князья. Он же мечтал о безмолвии. Потому оставил сан свой, ушел в прежнюю келью, затворился в ней и безмолствовал. Пришлось избрать нового архимандрита. Он же, видя, как к Кирилу притекают люди, завидовал. Узнав о том, Кирилл предпочел уйти из обители и поселился в монастыре Рождества Богородицы, мечтая о пустынном жительстве. Молил усердно Пресвятую Богородицу, и вскоре молитвы его исполнились. Однажды, молясь, услышал голос, повелевающий ему идти на Белое озеро и поселится там. И увидел свет с неба, указывающий на север, и то место, где дОлжно было ему поселиться.
У Кирилла был духовный брат Ферапонт, который бывал на Белом озере. Святой спросил , есть ли там места, где можно жить в безмолвии. Ответ был, что таких мест в тех краях множество. Посему решили братья пойти на Белое озеро. Обошли они много пустынных мест, пок ане нашли то, что было открыто Кириллу в видении. Тогда помолился Кирилл и рассказал брату о том, что место это указал ему Сам Господь. Сначала иноки думали жить вместе, но, поскольку Кирилл жаждал полного уединения, Ферапонт ушел недалеко и вскоре с пришедшими к нему братиями основал монастырь (ныне Ферапонтов монастырь в Вологодской области).
Множество напастей напускал дьявол на Кирилла, но молитвами Пресвятой Богородицы спасал Господь святого Своего. Со временем стали приходить к Кириллу люди — кто за советом, а кто и с просьбой поселиться рядом с ним. Не хотел отшельник расставаться с безмолвной жизнью своей, но, упрашиваемый многими, в том числе и братиями, пришедшими к нему из Симонова монастыря, согласился. И выросла на месте том обитель. Господь и Пресвятая Богородица охраняли ее от козней дьявольских, помогая Кириллу и остальной братии. Вскоре построена была церковь во имя Пречистой Девы Богородицы, в честь Ее Успения.
Святой Кирилл все умножал свои добродетели. Свято хранил он устав монастырский. Умиления была полна душа его. Голодных он кормил, грешным душам помощь спасительную оказывал. Проявлял же великое смирение, признавая себя грешным и злым.
Многочисленны чудеса, сотворенные преподобным Кириллом. Он избавлял от различных недугов, исцелял от слепоты, бесплодия; однажды дыже воскресил брата, умершего без причащения Святых Таин, чтобы тот смог отойти ко Господу с чистым сердцем. Многократно упоминается о том, как умножалась пища, которой у насельников часто было мало. Однако же, они и в голод кормили всех приходящих к ним. Был также случай, когда по молитве святого Кирилла ниоткуда появилось вино, которое нужно было для таинства Евхаристии.
Когда же преподобный Кирилл почувствовал, что настал час ему перейти от жизни временной к миру горнему, призвал братию, а всего тогда было их пятьдесят три человека, и завещал им хранить устав общежительный. Дал им научение и напутствие, поставил игуменом Иннокентия, человека добродетельного, и, причастившись Божественных таин, предал Богу душу 9 июня, в день памяти тезоименитого себе святого Кирилла Александрийского, в понедельник Святой Троицы, после воскресенья Пятидесятницы. И лицо его просветлилось, а от мощей изошло благоухание. Прожил преподобный девяносто лет, из них тридцать — в пустыне Белозерской. И, как в дни жизни своей помощь всякую и исцеления оказывал нуждающимся, так и по отшествии своем ко Господу продолжает помогать просящим у него. Преподобный отче Кирилле, моли Бога о нас!