Ко времени основания Троицкого монастыря Радонежская волость с еще 15-ю волостями входила в состав удела княгини Ульяны. Она получила их согласно завещанию своего мужа великого московского князя Ивана Калиты, умершего в марте 1340 г. Сама вдова-княгиня умерла не позже 1374 г. Две трети ее владений перешли к великому московскому князю Дмитрию Ивановичу, а одна треть, в которую вошли, в частности, волости Бели и Радонежская, достались двоюродному брату последнего, князю Владимиру Андреевичу Серпуховскому. Теперь наместники князя, сидевшие в селе Радонежском, управляли двумя смежными волостями.Владимир Андреевич, вероятно, при объезде своих новых владений познакомился с троицким игуменом и подпал под влияние этой незаурядной личности. Он распорядился выделять впредь монастырю часть из тех съестных припасов, что собирались радонежскими наместниками в качестве натурального налога (подобное распоряжение было сделано в 1506 г. великим князем Василием III относительно Хотьковского Покровского монастыря). Кроме того, он захватил преподобного Сергия на княжеский съезд в Переславль, где тот крестил княжича Юрия, сына Дмитрия Донского. После съезда Владимир Андреевич уговорил старца съездить с ним в Серпухов. "Честный старец Сергии, прииде в Серпухов и улюби место на Высоком и ту заложи церковь своими руками Зачатье святыя Анны, егда зачат святую Богородицю и устрой монастырь". В 1380 году он, по преданию, благословил Дмитрия Ивановича Донского и Владимира Андреевича на Куликовскую битву. Таким образом, благодаря удельному серпуховскому князю преподобный Сергий Радонежский оказался вовлеченным в политическую жизнь Северо-Восточной Руси.

Городок Радонеж

Серпуховский князь умер в мае 1410 г. Свои владения он разделил между пятью сыновьями и женой. Его четвертому сыну Андрею достались "Радонеж с тамгою и с мыты. Бели, Черноголовль... с селы и с бортью... и со всеми пошлинами, Яковля слободка, Кишкина слободка, Тухачев". Кроме того, ему и его брату Василию был выделен в совместное владение город Углич со станами.Вероятно, при Андрее Владимировиче в селе Радонежском появился свой кремль, иначе говоря, крепость, и оно с тех пор стало упоминаться в документах как городок. Для устройства укрепления была использована площадка в излучине Пажи. На расстоянии примерно 10 м от ее края по всему периметру была сделана песчаная насыпь, основание которой равнялось 5 м, а высота - 3 м. Затем насыпь была обложена дерном. На ее вершине поставили деревянные стены. С северо-восточной напольной стороны площадки вырыли ров, сузивший проход в крепость до трех метров. Местоположение радонежской крепости на далеко выдающейся в сторону речной долины части подошвы холма свидетельствует, в частности, о том, что она использовалась прежде всего как убежище.О князе Андрее Радонежском известно, что он был женат на дочери московского боярина Ивана Дмитриевича Всеволожа. В январе 1414 г. он вместе с братом Василием участвовал в походе своего троюродного брата князя Юрия Дмитриевича Звенигородского против нижегородского князя Данилы Борисовича. В июле 1422 г. при участии Андрея Владимировича и Юрия Дмитриевича была проведена местная канонизация преподобного Сергия Радонежского. Вероятно, на их средства в монастыре был выстроен белокаменный Троицкий собор, для которого Андрей Рублев написал свою знаменитую "Троицу".Князь Андрей Радонежский умер, как и его братья, в мор 1426-1427 гг. Земли Владимира Андреевича Серпуховского, потерявшие владельцев, перешли к Василию Ярославичу, его внуку от третьего сына. Почти все время княжения Василия Ярославича пришлось на династическую войну 1425-1453 гг.Эта война шла между великим князем Василием II и его дядей Юрием Звенигородским, а затем сыновьями последнего Дмитрием Косым и Дмитрием Шемякой. В феврале 1446 г. великий князь отправился на богомолье в Троицкий монастырь. В это время его тогдашние противники, князья Дмитрий Шемяка и Иван Можайский, с помощью заговорщиков спокойно вошли в Москву, захватили мать и жену Василия II, разграбили его казну и дома его сторонников. На поимку самого Василия II в монастырь отправился Иван Андреевич Можайский. Некий Бунко предупредил великого князя, что ему грозит опасность попасть в руки своих врагов. Василий II ему не поверил и, оставаясь в монастыре, лишь приказал выставить сторожевой заслон на Переславской дороге. Великокняжеская стража расположилась на высокой горе близ монастыря, где в настоящее время проходит восточная окраина пос. Семхоз. Ивану Можайскому стало известно о заслоне, и он пошел на хитрость. Князь приказал раздобыть сани, спрятал в них по паре воинов, а еще одному под видом возницы велел идти рядом с санями. Проявившая беспечность стража Василия II была без особых усилий обезоружена людьми можайского князя. Василий II был схвачен, отвезен на санях в Москву и ослеплен. Затем его отправили в Углич, который он получил во владение на правах удельного князя. В этой войне, закончившейся в 1453 г. победой Василия II, князь Василий Ярославич неизменно оставался верен великому князю. Тем не менее, когда в 1456 г. между ним и Троицким монастырем вспыхнул конфликт, Василий II приказал схватить серпуховского князя и бросить его в тюрьму. Василий Ярославич умер зимой 1483 г., пробыв в заточении около 27 лет. Его владения сразу же после ареста Василий II присоединил к своим землям. Таким образом, с 1456 г. Радонеж с подчиненными ему волостями вновь, и теперь уже навсегда, стал принадлежать великим московским князьям.

При Василии II Московское княжество из родовой вотчины Даниловичей превратилось в вотчину великокняжеской семьи. Его сын Иван III стремился, в свою очередь, превратить княжество в вотчину одного великого князя. Василий II присоединил к своим владениям земли двоюродных братьев. Иван III же стал присоединять земли родных братьев. В 1472 г. умер бездетный князь Юрий Васильевич Дмитровский.

Радонеж. Храм Преображения Господня.

Иван III, вопреки обычному праву, не стал выделять из этого вымороченного удела каких-либо частей своим братьям, а весь его объявил своей личной собственностью. Возможно, в целях лучшего управления своих расширившихся владений, он решил создать из волостей Радонежская иБели, входивших в состав княжества Василия Ярославича, и волостей Воря и Корзенев, входивших в состав удела Юрия Дмитревского, новую территориальную единицу - Радонежский уезд. Земли нового уезда, возникшего не позже 1473 г., располагались по обоим берегам верхнего и среднего течения р. Вори. Городок Радонеж был связан сетью дорог не только с Москвой, Переславлем и Дмитровым, но и с центрами соседних волостей и станов, а также всех крупных поселений уезда. Тем не менее в силу неизвестных причин он не стал торгово-ремесленным центром уезда. Не помогло даже то, что 25 сентября 1492 г. "на Сергиеву память князь великий торг перевел от Троицы на городок в Радонеж". Ремесленники городка, судя по материалам археологических раскопок, обслуживали в основном наместников с их помощниками и слугами и горожан.В 1530-е годы в Радонеже была устроена ямская станция. С нее для правительственных чиновников представлялись лошади и подводы для проезда до подобных станций, располагавшихся на реках Уче и Дубне. В конце XVI в. на городецком яме служило 40 ямщиков.

В течение ХV-ХVI вв. все некогда свободные земли уезда оказались в чьей-либо собственности. В середине XVI в. около 45 /о земель находилось во владении Троице-Сергиева монастыря, около 38% принадлежало светским лицам около 5% - нескольким московским и подмосковным монастырям, примерно 1% - царскому дому и около 1% числилось за городком. Земли последнего простирались по обоим берегам рч. Пажи. Северная граница от р. Вори, дойдя до Пажи, пересекала последнюю и шла вверх по безымянному оврагу. Дойдя до его начала, она сворачивала на дорожку, связывавшую городок с троицкой д. Морозове, и по дорожке спускалась к рч. Подмаш, левому притоку Пажи. Затем она шла вверх по Подмашу до Фоминского оврага. Восточная граница шла вверх по Фоминскому оврагу, с его истока она переходила на верховье Олешковского оврага. Южная граница с Олешковского оврага переходила на Могилицкий овраг, спускалась по нему до большого Городецкого оврага и по последнему доходила до р. Пажи, с которой переходила на Ворю. Западная граница шла вверх по Воре от земель дворцовой д. Голыгино до земель частного сельца Арханова.